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Architettonicamente Palazzo Tiranni Castracane è andato a inglobare almeno due costruzioni più antiche. Osservando la facciata dell’edificio, infatti, sono visibili sulla sinistra gli archi gotici di un immobile duecentesco risalente alla riedificazione di Cagli, che, da alcuni studiosi, viene connessa sotto il profilo del progetto urbanistico al sommo Arnolfo di Cambio. Nel fianco destro, invece, emergono finestrelle centinate tamponate databili al Quattrocento.
L’accesso al palazzo è consentito da un grande e sobrio portale a bugne piane. Arricchiscono il portale mascheroni a rilievo, lo stemma dei Tiranni (composto da una banda caricata di tre stelle) e, nel timpano, lo stemma della Santa Casa di Loreto, rappresentante la classica immagine lauretana della Vergine con il Bambino posti sopra la Santa Casa.
L’aspetto odierno della facciata, tuttavia, non coincide pienamente con quello dell’immobile allestito nel Cinquecento. Ciò si ricava da un disegno del diciassettesimo secolo, in cui compare un vistoso cornicione, oggi non più esistente, su cui poggiavano le finestre del primo piano. Le cornici delle stesse finestre, a loro volta, dovevano presentarsi come quelle attualmente visibili nel fianco destro del palazzo.
In cima la facciata è chiusa da una consistente ventaglia a cassettoni poggiante su mensole.